Abbau und Reaktionen der Onsäureazide

Pentaacetyl‐ D ‐galaktonsäureazid (Ia) kann mit Acetanhydrid in krist. N‐[ D ‐Galakto‐pentaacetoxyamyl]‐acetamid (IIIa) umgewandelt werden. Diese Verbindung mit geminaler Hydroxyamin‐Struktur läß sich mit Ammoniak zu D ‐Lyxose‐diacetamid (Va), mit Salzsäure zu D ‐Lyxose (IVa) abbauen. Auf dieselbe Weise haben wir aus Tetraacetyl‐ D ‐arabonsäureazid (Ib) D ‐Erythrose‐diacetamid (Vb) bzw. D ‐Erythrose (IVb) erhalten. Das Auftreten des acetylierten Monoacetamino‐Derivates III als Zwischenprodukt des Wohlschen Abbaus wird erwiesen.