Über Triterpene, IX. Über die Konstitution der Cincholsäure und die sauren Triterpenglykoside der Chinarinde

Chinovin, das Triterpenglykosid aus Chinarinde, erwies sich als nicht einheitlich. Neben 60% “Chinovin” (Chinovasäure‐β‐D‐glucomethylosid) finden sich 30% Chinovasäure‐β‐D‐glucosid und 5% Cincholsäure‐β‐D‐glucomethylosid. Die Konstitution und Stereochemie der Cincholsäure wurde geklärt; es handelt s...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1963-10, Vol.667 (1), p.151-163
Hauptverfasser: Tschesche, Rudolf, Duphorn, Ingolf, Snatzke, Günther
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Chinovin, das Triterpenglykosid aus Chinarinde, erwies sich als nicht einheitlich. Neben 60% “Chinovin” (Chinovasäure‐β‐D‐glucomethylosid) finden sich 30% Chinovasäure‐β‐D‐glucosid und 5% Cincholsäure‐β‐D‐glucomethylosid. Die Konstitution und Stereochemie der Cincholsäure wurde geklärt; es handelt sich um Δ12‐3β‐Hydroxy‐oleanen‐27.28‐disäure. Dies wurde durch Überführung in Erythrodiol‐dimethyläther und Vergleich mit dem aus Oleanolsäure gewonnenen Dimethyläther gesichert. Cincholsäure ist damit das β‐Amyrin‐Analoge der Chinovasäure.
ISSN:0075-4617
1099-0690
DOI:10.1002/jlac.19636670117