Über Peptidsynthesen, VIII Weitere Synthesen von Glutamylpeptiden mit Carbobenzoxy‐l‐Pyroglutaminsäure

Carbobenzoxy‐l‐pyroglutamyl‐peptid‐methyl‐ bzw. ‐äthylester liefern mit 1 Mol Alkali oder Hydrazin unter Aufspaltung des Pyrrolidonringes die entsprechenden Carbobenzoxy‐l‐glutamyl‐α‐peptidester bzw. deren γ‐Hydrazide. Bei Verwendung von 2 Mol dieser Reagentien erhält man unter gleichzeitiger Solvolyse der Estergruppierung die jeweiligen Carbobenzoxy‐l‐glutamyl‐peptidcarbonsäuren bzw. ‐dihydrazide. Bei einem Carbobenzoxy‐l‐pyroglutamyl‐valin‐tert.‐butylester spaltete wäßr. methanolisches Ammoniak, auch im Überschuß angewandt, nur den Porrolidonring. Umgekehrt konnte ohne Ringspaltung sauer verseift werden.