Die Acylierung N.N‐disubstituierter Hydroxylamine und die Umsetzung sekundärer Amine mit Diacylperoxyden

Die in der Überschrift genannten Reaktionen zeigen weitgehende Übereinstimmung in den entstehenden Produkten. Der für die Bildung von O‐Acyl‐hydroxylamin aus sek. Amin und Diacylperoxyd postulierte Radikalmechanismus findet keine Stütze; dagegen weist eine nucleophile Substitution am Peroxydsauersto...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Justus Liebigs Annalen der Chemie 1960-05, Vol.630 (1), p.138-146
Hauptverfasser: Huisgen, Rolf, Bayerlein, Friedrich
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die in der Überschrift genannten Reaktionen zeigen weitgehende Übereinstimmung in den entstehenden Produkten. Der für die Bildung von O‐Acyl‐hydroxylamin aus sek. Amin und Diacylperoxyd postulierte Radikalmechanismus findet keine Stütze; dagegen weist eine nucleophile Substitution am Peroxydsauerstoff Analogien auf. Die Benzoylierung des N.N‐Diphenyl‐hydroxylamins liefert N‐Benzoyl‐o‐hydroxy‐diphenylamin. Auch die Benzoylierung des N‐äthyl‐anilins mit Dibenzoylperoxyd am N und in der o‐Position läßt keine Beteiligung radikalischer Abläufe erkennen.
ISSN:0075-4617
1099-0690
DOI:10.1002/jlac.19606300117