Spaltungen 4‐substituierter Pyridiniumsalze Ein ergiebiger Weg zu 4‐Acalkylpyridinen und zum 2,7‐Naphthyridin‐Ringsystem. Über Pseudobasen II

2‐ und 4‐Phenacyl‐N‐dichlorbenzyl‐pyridiniumsalze werden durch Bromwasserstoff/Eisessig bei 180° zu 2‐ bzw. 4‐Phenacylpyridinen gespalten, wodurch diese leicht zugänglich werden. Aus den Salzen des Nicotinsäure‐diäthylamids erhält man entsprechend 4‐Phenacyl‐nicotinsäure, aus 3‐Carbamid‐pyridiniumsalzen unter gleichzeitigem Ringschluß in guter Ausbeute 2,7‐Naphthyridine. Weniger allgemein ist ein zweites Spaltungsverfahren, bei dem der N‐Benzyl‐rest als Nitron abgespalten wird. Beide Spaltungsreaktionen ermöglichen den Beweis, daß die 4‐Ketonyliden‐1,4‐dihydro‐pyridine der voranstehenden Arbeit, für die ein weiteres Darstellungsverfahren beschrieben wird, ebenso wie die analogen Dehydrierungs‐produkte aus N‐Methylpyridinium‐ und N‐Methyl‐3‐carbamid‐pyridiniumsalzen in 4‐Stellung substituiert sind.