Zur Kenntnis der Chemie einfacher Furenidone. (« β-Hydroxyfurane»)

Durch cheinische und spektroskopische (UV., IR., NMR.) Untersuchung β‐hydro‐xylierter Furane wird gezeigt, dass solche Stoffe im allgemeinen als α, β‐ungesättigte Ketone (Δ 2 ‐Furenidone) vorliegen. Sie zeigen keine Neigung zur Enolisation, ausser wenn ihnen die Moglichkeit zur Ausbildung intramolek...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Helvetica chimica acta 1963, Vol.46 (4), p.1259-1285
Hauptverfasser: Rosenkranz, Ruth Ellen, Allner, Kurt, Good, R., v. Philipsborn, W., Eugster, C. H.
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Durch cheinische und spektroskopische (UV., IR., NMR.) Untersuchung β‐hydro‐xylierter Furane wird gezeigt, dass solche Stoffe im allgemeinen als α, β‐ungesättigte Ketone (Δ 2 ‐Furenidone) vorliegen. Sie zeigen keine Neigung zur Enolisation, ausser wenn ihnen die Moglichkeit zur Ausbildung intramolekularer Wasserstoffbrücken gegeben ist. Reine Enolformen kommen bei Isomaltol vor. Sie entstehen nur dann, wenn der Chelatring eine energetisch besonders giinstige Protonenlage ausbilden kann, wekhe durch eine Elektronenverteilung mit hoher Symmetrie gekennzeichnet ist («Idealtautomerie»).
ISSN:0018-019X
1522-2675
DOI:10.1002/hlca.19630460422