Thermische Cycloadditionen von 1,2‐Dihydropentalen

1,2‐Dihydropentalen (1) ist ein gekreuzt konjugiertes 6π‐Elektronensystem, das in thermischen Cycloadditionen als 2π‐, 4π‐ oder 6π‐Komponente fungieren kann. Es werden die Additionen an Tetraphenylcyclopentadienon (1+2→3), N‐Phenylmaleinimid (1+4→5) und Tropon (1+6→8 bzw. 10) beschrieben. Auf der Basis von MNDO‐Rechnungen werden Peri‐, Regio‐ und Stereoselektivität anhand von primären und sekundären Orbitalwechselwirkungen diskutiert. Thermal Cycloaddition of 1,2‐Dihydropentalene 1,2‐Dihydropentalene (1) is a cross‐conjugated 6π‐electron system, that can act in thermal cycloaddition processes as a 2π, 4π, or 6π component. The addition reactions with tetraphenylcyclopentadienone (1+2→3), N‐phenylmaleimide (1+4→5) and tropone (1+6→8 and 10, respectively) are described. On the basis of MNDO calculations peri‐, regio‐, and stereoselectivity are discussed by regarding primary and secondary orbital interactions.