Diastereoselektivität bei der Boranatreduktion von α‐Triazolylketonen
Der Einfluß von TiCl4 auf das Diastereomerenverhältnis bei der Boranatreduktin von α‐Triazolylketonen 1 wird untersucht. Während ohne TiCl4 überwiegend das Diastereomere 3 mit syn‐Anordnung von Triazol‐ und Hydroxyl‐Gruppe gebildet wird, dirigiert TiCl4 die Reduktion mit hoher Selektivität zum Diast...
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| Veröffentlicht in: | Chemische Berichte 1988-06, Vol.121 (6), p.1059-1062 |
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| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | eng |
| Online-Zugang: | Volltext |
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| container_title | Chemische Berichte |
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| creator | Thieme, Peter C. Sauter, Hubert Reißenweber, Gernot |
| description | Der Einfluß von TiCl4 auf das Diastereomerenverhältnis bei der Boranatreduktin von α‐Triazolylketonen 1 wird untersucht. Während ohne TiCl4 überwiegend das Diastereomere 3 mit syn‐Anordnung von Triazol‐ und Hydroxyl‐Gruppe gebildet wird, dirigiert TiCl4 die Reduktion mit hoher Selektivität zum Diastereomeren 2 mit anti‐Anordnung von Triazol‐ und Hydroxyl‐Gruppe.
Diastereoselectivity in the Boranate Reduction of α‐Triazolyl Ketones
The influence of TiCl4 on the formation of diastereomers during the boranate reduction of α‐triazolyl ketones 1 is investigated. Without TiCl4 the formation of diastereomer 3 with the hydroxy and triazole goup syn to each other is preferred. However, in the presence of TiCl4 the diastereomer 2 with anti position of hydroxy and triazole group is formed with high selectivity. |
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Diastereoselectivity in the Boranate Reduction of α‐Triazolyl Ketones
The influence of TiCl4 on the formation of diastereomers during the boranate reduction of α‐triazolyl ketones 1 is investigated. Without TiCl4 the formation of diastereomer 3 with the hydroxy and triazole goup syn to each other is preferred. However, in the presence of TiCl4 the diastereomer 2 with anti position of hydroxy and triazole group is formed with high selectivity.</description><identifier>ISSN: 0009-2940</identifier><identifier>EISSN: 1099-0682</identifier><identifier>DOI: 10.1002/cber.19881210607</identifier><language>eng</language><publisher>Weinheim: WILEY‐VCH Verlag</publisher><ispartof>Chemische Berichte, 1988-06, Vol.121 (6), p.1059-1062</ispartof><rights>Copyright © 1988 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim</rights><lds50>peer_reviewed</lds50><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed><citedby>FETCH-LOGICAL-c1427-ada64c3ff2ac8735ac30c5b7d33717e86e0f43d5e0a634398f47d96dc843cec83</citedby><cites>FETCH-LOGICAL-c1427-ada64c3ff2ac8735ac30c5b7d33717e86e0f43d5e0a634398f47d96dc843cec83</cites></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktopdf>$$Uhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002%2Fcber.19881210607$$EPDF$$P50$$Gwiley$$H</linktopdf><linktohtml>$$Uhttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002%2Fcber.19881210607$$EHTML$$P50$$Gwiley$$H</linktohtml><link.rule.ids>314,780,784,1417,27924,27925,45574,45575</link.rule.ids></links><search><creatorcontrib>Thieme, Peter C.</creatorcontrib><creatorcontrib>Sauter, Hubert</creatorcontrib><creatorcontrib>Reißenweber, Gernot</creatorcontrib><title>Diastereoselektivität bei der Boranatreduktion von α‐Triazolylketonen</title><title>Chemische Berichte</title><description>Der Einfluß von TiCl4 auf das Diastereomerenverhältnis bei der Boranatreduktin von α‐Triazolylketonen 1 wird untersucht. Während ohne TiCl4 überwiegend das Diastereomere 3 mit syn‐Anordnung von Triazol‐ und Hydroxyl‐Gruppe gebildet wird, dirigiert TiCl4 die Reduktion mit hoher Selektivität zum Diastereomeren 2 mit anti‐Anordnung von Triazol‐ und Hydroxyl‐Gruppe.
Diastereoselectivity in the Boranate Reduction of α‐Triazolyl Ketones
The influence of TiCl4 on the formation of diastereomers during the boranate reduction of α‐triazolyl ketones 1 is investigated. Without TiCl4 the formation of diastereomer 3 with the hydroxy and triazole goup syn to each other is preferred. However, in the presence of TiCl4 the diastereomer 2 with anti position of hydroxy and triazole group is formed with high selectivity.</description><issn>0009-2940</issn><issn>1099-0682</issn><fulltext>true</fulltext><rsrctype>article</rsrctype><creationdate>1988</creationdate><recordtype>article</recordtype><recordid>eNqFkD9OwzAUxi0EEqWwM-YCKc-x6z8DAw0FKlVCQmWOHPtFMg0JskNRmTgCh-ACnIGdQ3ASUpWhG8PTN7zv9w0_Qk4pjChAdmZLDCOqlaIZBQFyjwwoaJ2CUNk-GQCATjPN4ZAcxfgAwLgUbEBml97EDgO2EWtcdn7lu6-PLinRJw5DMmmDaUwX0D33z7ZJVv19f_68vS-CN69tva6X2LUNNsfkoDJ1xJO_HJL7q-kiv0nnt9ez_GKeWsozmRpnBLesqjJjlWRjYxnYcSkdY5JKVAKh4syNEYxgnGlVcem0cFZxZtEqNiSw3bWhjTFgVTwF_2jCuqBQbFQUGxXFjooeOd8iL77G9b_9Ip9M73b5X5kPaDw</recordid><startdate>198806</startdate><enddate>198806</enddate><creator>Thieme, Peter C.</creator><creator>Sauter, Hubert</creator><creator>Reißenweber, Gernot</creator><general>WILEY‐VCH Verlag</general><scope>AAYXX</scope><scope>CITATION</scope></search><sort><creationdate>198806</creationdate><title>Diastereoselektivität bei der Boranatreduktion von α‐Triazolylketonen</title><author>Thieme, Peter C. ; Sauter, Hubert ; Reißenweber, Gernot</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-LOGICAL-c1427-ada64c3ff2ac8735ac30c5b7d33717e86e0f43d5e0a634398f47d96dc843cec83</frbrgroupid><rsrctype>articles</rsrctype><prefilter>articles</prefilter><language>eng</language><creationdate>1988</creationdate><toplevel>peer_reviewed</toplevel><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>Thieme, Peter C.</creatorcontrib><creatorcontrib>Sauter, Hubert</creatorcontrib><creatorcontrib>Reißenweber, Gernot</creatorcontrib><collection>CrossRef</collection><jtitle>Chemische Berichte</jtitle></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext</fulltext></delivery><addata><au>Thieme, Peter C.</au><au>Sauter, Hubert</au><au>Reißenweber, Gernot</au><format>journal</format><genre>article</genre><ristype>JOUR</ristype><atitle>Diastereoselektivität bei der Boranatreduktion von α‐Triazolylketonen</atitle><jtitle>Chemische Berichte</jtitle><date>1988-06</date><risdate>1988</risdate><volume>121</volume><issue>6</issue><spage>1059</spage><epage>1062</epage><pages>1059-1062</pages><issn>0009-2940</issn><eissn>1099-0682</eissn><abstract>Der Einfluß von TiCl4 auf das Diastereomerenverhältnis bei der Boranatreduktin von α‐Triazolylketonen 1 wird untersucht. Während ohne TiCl4 überwiegend das Diastereomere 3 mit syn‐Anordnung von Triazol‐ und Hydroxyl‐Gruppe gebildet wird, dirigiert TiCl4 die Reduktion mit hoher Selektivität zum Diastereomeren 2 mit anti‐Anordnung von Triazol‐ und Hydroxyl‐Gruppe.
Diastereoselectivity in the Boranate Reduction of α‐Triazolyl Ketones
The influence of TiCl4 on the formation of diastereomers during the boranate reduction of α‐triazolyl ketones 1 is investigated. Without TiCl4 the formation of diastereomer 3 with the hydroxy and triazole goup syn to each other is preferred. However, in the presence of TiCl4 the diastereomer 2 with anti position of hydroxy and triazole group is formed with high selectivity.</abstract><cop>Weinheim</cop><pub>WILEY‐VCH Verlag</pub><doi>10.1002/cber.19881210607</doi><tpages>4</tpages></addata></record> |
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