Diastereoselektivität bei der Boranatreduktion von α‐Triazolylketonen

Der Einfluß von TiCl4 auf das Diastereomerenverhältnis bei der Boranatreduktin von α‐Triazolylketonen 1 wird untersucht. Während ohne TiCl4 überwiegend das Diastereomere 3 mit syn‐Anordnung von Triazol‐ und Hydroxyl‐Gruppe gebildet wird, dirigiert TiCl4 die Reduktion mit hoher Selektivität zum Diast...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1988-06, Vol.121 (6), p.1059-1062
Hauptverfasser: Thieme, Peter C., Sauter, Hubert, Reißenweber, Gernot
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Der Einfluß von TiCl4 auf das Diastereomerenverhältnis bei der Boranatreduktin von α‐Triazolylketonen 1 wird untersucht. Während ohne TiCl4 überwiegend das Diastereomere 3 mit syn‐Anordnung von Triazol‐ und Hydroxyl‐Gruppe gebildet wird, dirigiert TiCl4 die Reduktion mit hoher Selektivität zum Diastereomeren 2 mit anti‐Anordnung von Triazol‐ und Hydroxyl‐Gruppe. Diastereoselectivity in the Boranate Reduction of α‐Triazolyl Ketones The influence of TiCl4 on the formation of diastereomers during the boranate reduction of α‐triazolyl ketones 1 is investigated. Without TiCl4 the formation of diastereomer 3 with the hydroxy and triazole goup syn to each other is preferred. However, in the presence of TiCl4 the diastereomer 2 with anti position of hydroxy and triazole group is formed with high selectivity.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19881210607