Diastereoselektivität bei der Boranatreduktion von α‐Triazolylketonen
Der Einfluß von TiCl4 auf das Diastereomerenverhältnis bei der Boranatreduktin von α‐Triazolylketonen 1 wird untersucht. Während ohne TiCl4 überwiegend das Diastereomere 3 mit syn‐Anordnung von Triazol‐ und Hydroxyl‐Gruppe gebildet wird, dirigiert TiCl4 die Reduktion mit hoher Selektivität zum Diast...
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Veröffentlicht in: | Chemische Berichte 1988-06, Vol.121 (6), p.1059-1062 |
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Hauptverfasser: | , , |
Format: | Artikel |
Sprache: | eng |
Online-Zugang: | Volltext |
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Zusammenfassung: | Der Einfluß von TiCl4 auf das Diastereomerenverhältnis bei der Boranatreduktin von α‐Triazolylketonen 1 wird untersucht. Während ohne TiCl4 überwiegend das Diastereomere 3 mit syn‐Anordnung von Triazol‐ und Hydroxyl‐Gruppe gebildet wird, dirigiert TiCl4 die Reduktion mit hoher Selektivität zum Diastereomeren 2 mit anti‐Anordnung von Triazol‐ und Hydroxyl‐Gruppe.
Diastereoselectivity in the Boranate Reduction of α‐Triazolyl Ketones
The influence of TiCl4 on the formation of diastereomers during the boranate reduction of α‐triazolyl ketones 1 is investigated. Without TiCl4 the formation of diastereomer 3 with the hydroxy and triazole goup syn to each other is preferred. However, in the presence of TiCl4 the diastereomer 2 with anti position of hydroxy and triazole group is formed with high selectivity. |
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ISSN: | 0009-2940 1099-0682 |
DOI: | 10.1002/cber.19881210607 |