The Reductive σ Bond Cleavage of Barbaralane and 2,6-Diphenylbarbaralane

Barbaralane (2) and 2,6‐diphenylbarbaralane (8) are synthesized in a straightforward way. The reductive cleavage of the strained hydrocarbons is achieved with alkali metals. The structure of the metallation products, in particular the bonding in the resulting allyl moieties, is elucidated by 1H‐ and 13C‐NMR spectroscopy. The chemical behavior (oxidation, protonation, alkylation) sheds light on the modes of stabilization of the alkali metal derivatives. Die reduktive σ‐Bindungsspaltung von Barbaralan und 2,6‐Diphenylbarbaralan Barbaralan (2) und 2,6‐Diphenylbarbaralan (8) werden auf rationelle Weise synthetisiert und die gespannten Kohlenwasserstoffe durch Reaktion mit Alkalimetallen reduktiven Bindungsspaltungen unterworfen. Die Struktur der Metallierungsprodukte, insbesondere die Bindungssituation in den entstehenden Allyleinheiten, wird durch 1H‐ und 13C‐NMR‐Spektroskopie aufgeklärt. Das chemische Verhalten (Oxidation, Protonierung, Alkylierung) erlaubt Rückschlüsse auf die Stabilisierung der Alkalimetallderivate.