Zur Positions‐ und Regioselektivität neuer [3 + 2]‐Cycloadditionen von Nitronen und einem Nitriloxid an Butatriene

N‐Methyl‐C‐phenylnitron (1a) und das Nitriloxid 6 reagieren mit 2,5‐Dimethyl‐2,3,4‐hexatrien (2) zu den Addukten 3 bzw. 7 und 8, während 1b und 6 mit 5,5,5‐Trifluor‐1,1‐diphenyl‐4‐(trifluormethyl)‐1,2,3‐pentatrien (4) zu 5 bzw. 15 cycloaddieren. Die beobachteten Loco‐und Regioselektivitäten werden a...

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Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1986-02, Vol.119 (2), p.563-574
Hauptverfasser: Gotthardt, Hans, Jung, Rüdiger
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:N‐Methyl‐C‐phenylnitron (1a) und das Nitriloxid 6 reagieren mit 2,5‐Dimethyl‐2,3,4‐hexatrien (2) zu den Addukten 3 bzw. 7 und 8, während 1b und 6 mit 5,5,5‐Trifluor‐1,1‐diphenyl‐4‐(trifluormethyl)‐1,2,3‐pentatrien (4) zu 5 bzw. 15 cycloaddieren. Die beobachteten Loco‐und Regioselektivitäten werden auf der Basis der PMO‐ und FMO‐Theorie diskutiert. On the Position‐ and Regioselectivity of Novel [3 + 2] Cycloaddition Reactions of Nitrones and a Nitrile Oxide to Butatrienes N‐Methyl‐C‐phenylnitrone (1a) and the nitrile oxide 6 react with 2,5‐dimethyl‐2,3,4‐hexatriene (2) to produce the adducts 3 or 7 and 8, whereas 1b and 6 combine with 5,5,5‐trifluoro‐1,1‐diphenyl‐4‐(trifluoromethyl)‐1,2,3‐pentatriene (4) to form 5 or 15, respectively. The observed position‐ and regioselectivities are discussed on the basis of the PMO and FMO theory.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19861190220