Eine Untersuchung an 6‐Deuterio‐endo‐ und‐exo‐6‐isopropyl‐1,2,3,5‐tetramethyl‐4‐methylenbicyclo[3.1.0]hex‐2‐en über den Mechanismus der Singulett‐angeregten Photo‐Isomerisierung des Homofulven‐Systems

Die Synthesen der diastereomeren Homofulvene 6‐Deuterio‐endo‐ und ‐exo‐6‐isopropyl‐1,2,3,5‐ tetramethyl‐4‐methylenbicyclo[3.1.0]hex‐2‐en ([6‐D]‐endo‐1b und [6‐D]‐exo‐1b) werden beschrieben. Beide Verbindungen isomerisieren nach Anregung in den S1‐Zustand zu 6‐Deuterio‐6‐isopropyl‐1,2,3,4‐tetramethyl...

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Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1985-07, Vol.118 (7), p.2671-2680
Hauptverfasser: Brune, Hans‐Albert, Lach, Peter, Schmidtberg, Günter
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die Synthesen der diastereomeren Homofulvene 6‐Deuterio‐endo‐ und ‐exo‐6‐isopropyl‐1,2,3,5‐ tetramethyl‐4‐methylenbicyclo[3.1.0]hex‐2‐en ([6‐D]‐endo‐1b und [6‐D]‐exo‐1b) werden beschrieben. Beide Verbindungen isomerisieren nach Anregung in den S1‐Zustand zu 6‐Deuterio‐6‐isopropyl‐1,2,3,4‐tetramethyl‐5‐methylen‐1,3‐cyclohexadien ([6‐D]‐2b). Ein Mechanismus für den Verlauf dieser Photo‐Isomerisierung wird vorgeschlagen. An Investigation of 6‐Deuterio‐endo‐and‐exo‐6‐isopropyl‐1,2,3,5‐tetramethyl‐4‐methylenebicyclo[3.1.0]hex‐2‐ene on the Mechanism of the Singlet Excited Photo‐Isomerization of the Homofulvene System Synthese of the diastereomeric homofulvenes 6‐deuterio‐endo‐ and ‐exo‐6‐isopropyl‐1,2,3,5‐tetramethyl‐4‐methylenebicyclo[3.1.0]hex‐2‐ene ([6‐D]‐endo‐1 b and [6‐D]‐exo‐1 b) are reported. Following excitation to the S1‐state both compounds isomerize to 6‐deuterio‐6‐isopropyl‐1,2,3,5‐tetramethyl‐5‐methylene‐1,3‐cyclohexadiene. A mechanism for the reaction sequence is suggested.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19851180710