Kumulierte Ylide, XVI. Eine Methode zum Austausch der OH‐Gruppe in freien Carbonsäuren durch die Ylidfunktion

Carbonsäuren 5 reagieren mit Triphenyl[(phenylimino)ethenyliden]phosphoran (4) unter Durchlaufen der Zwischenstufe 6 zu den Phosphoranen 7, die sich beim Erwärmen durch intramolekulare Acylwanderung in Ylide 10 umlagern. Beim Erhitzen von 10 in Gegenwart von Alkoholen 13 bilden sich die Acylylide 11 und Urethane 14. Die Reaktionsfolge gestattet es somit, in freien Carbonsäuren 5 die OH‐Gruppe durch die Ylidfunktion zu ersetzen. Cumulated Ylides, XVI A Method for the Exchange of the OH Group in Free Carboxylic Acids by the Ylide Function Carboxylic acids 5 react with triphenyl[(phenylimino)ethenylidene]phosphorane (4) via the intermediate 6 with formation of the phosphoranes 7, which rearrange by heating in an intramolecular acyl migration to ylides 10. By heating of 10 in the presence of an alcohol 13 the acyl ylides 11 and urethanes 14 are formed. The reaction sequence allows the replacement of the OH group in carboxylic acids by the ylide function.