Azobrücken aus Azinen, III. Unerwartete Bildung einer Verbindung mit parallelen CC‐ und NN‐Bindungen

Der Dialdehyd 5 reagiert mit Hydrazin bei pH > 7 zu dem trimeren Azin 6Tr, bei pH < 4 unerwartet zu 8, das parallel benachbarte C=C‐ und N=N‐Bindungen besitzt. Der komplexe Reaktionsverlauf wird aufgeklärt. 8 wird durch struktursichernde Reaktionen und spektroskopische Daten charakterisiert. Azo Bridges from Azines, III. Unexpected Formation of a Compounds with Parallel C=C and N=N Bonds2) Dialdehyde 5 reacts with hydrazine at pH > 7 to form the trimeric azine 6Tr, at pH < 4, however, to yield unexpectedly 8, which contains parallel C=C and N=N bonds in close proximity. The complex reaction is clarified. 8 is characterized by structure proving reactions and its spectroscopic data.