Neue Reagenzien, XX. (Triphenylstannyl)methyllithium und analoge Trialkylstannyl‐Verbindungen, Synthese und Reaktionen

(Triphenylstannyl)methyllithium (1a) sowie analoge Trialkylstannyl‐Verbindungen (1b, c) wurden durch Halogen‐Lithium‐Austausch aus 3a–c synthetisiert. Die erzielten hohen Ausbeuten zeigen, daß Stannylgruppen ein carbanionisches Zentrum stabilisieren. 1a reagiert mit Aldehyden und Ketonen zu β‐Hydrox...

Ausführliche Beschreibung

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Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1982-05, Vol.115 (5), p.1810-1817
Hauptverfasser: Kauffmann, Thomas, Kriegesmann, Reinhard, Altepeter, Bruno, Steinseifer, Fritz
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:(Triphenylstannyl)methyllithium (1a) sowie analoge Trialkylstannyl‐Verbindungen (1b, c) wurden durch Halogen‐Lithium‐Austausch aus 3a–c synthetisiert. Die erzielten hohen Ausbeuten zeigen, daß Stannylgruppen ein carbanionisches Zentrum stabilisieren. 1a reagiert mit Aldehyden und Ketonen zu β‐Hydroxystannanen 5, die zur Olefinbildung neigen. New Reagents, XX. (Triphenylstannyl)methyllithium and Analogous Trialkylstannyl Compounds, Synthesis and Reactions (Triphenylstannyl)methyllithium (1a) and analogous trialkylstannyl compounds (1b, c) were synthesized by halogen‐lithium exchange reactions from 3a–c. As shown by high yields, stannyl groups are capable of stabilizing a carbanionic centre. 1a reacts with aldehydes and ketones to give β‐hydroxystannanes 5 which tend to form olefins.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19821150514