Übergangsmetallaktivierte organische Verbindungen, XI. Verknüpfung gesättigter sechsgliedriger Ringe über C‐ oder N‐Atome via Kupferverbindungen

Die CC‐Verknüpfung von Alkyl‐ oder NN‐Verknüpfung von Dialkylaminogruppen durch oxidative Kupplung via Kupferverbindungen wird meist durch β‐Eliminierung einer Kupferhydrid‐Spezies gestört oder vereitelt. Diese bei Dialkylaminogruppen besonders wirksame Störaktion tritt bei gesättigten sechsgliedrigen Ringen in den Hintergrund, so daß die Kupplung in präparativ brauchbarer Ausbeute abläuft. Das Sauerstoffatom des Dialkylamins Morpholin bewirkt als zusätzliches Koordinationszentrum eine völlige Unterdrückung der Kupferhydrid‐Eliminierung, so daß es bei dieser Verbindung ausschließlich zur Kupplung Kommt. Transition Metal Activated Organic Compounds, XI. Connection of Saturated Six‐membered Ring Systems at C‐ or N‐Atoms via Copper Compounds The CC‐coupling of alkyl‐ or NN‐coupling of dialkylamino groups via copper compounds is, as a rule, disturbed or thwarted by β‐elimination of a copper hydride species. This disturbing reaction, especially effective with dialkylamino groups, is strongly diminished with saturated six‐membered rings which undergo coupling in preparatively useful yields. The oxygen atom in the dialkylamine morpholine as an additional coordination center completely suppresses the copper hydride elimination, thus only coupling is observed.