Kleine Ringe, 38: Tetra-tert-butyltetrahedran

Es wird über die erste Synthese eines durch sterisch anspruchsvolle Substituenten stabilisierten Tetrahedrans berichtet. Das Tetra‐ tert ‐butyl‐Derivat 37 entsteht bei der Belichtung von Tetra‐ tert ‐butylcyclopentadienon ( 26 ), welches seinerseits aus dem bereits bekannten Cyclopentadienon 5 aufge...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1981-12, Vol.114 (12), p.3965-3987
Hauptverfasser: Maier, Günther, Pfriem, Stephan, Schäfer, Ulrich, Malsch, Klaus-Dieter, Matusch, Rudolf
Format: Artikel
Sprache:ger
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Es wird über die erste Synthese eines durch sterisch anspruchsvolle Substituenten stabilisierten Tetrahedrans berichtet. Das Tetra‐ tert ‐butyl‐Derivat 37 entsteht bei der Belichtung von Tetra‐ tert ‐butylcyclopentadienon ( 26 ), welches seinerseits aus dem bereits bekannten Cyclopentadienon 5 aufgebaut werden kann. Das Tetrahedran 37 bildet farblose beständige Kristalle und geht bei 135°C in das entsprechende Cyclobutadien 36 über. Diese Valenzisomerisierung ist photochemisch umkehrbar. Small Rings, 38: Tetra‐ tert ‐butyltetrahedrane The first synthesis of a tetrahedrane stabilized by sterically demanding substituents is described. Tetrahedrane 37 originates from irradiation of tetra‐ tert ‐butylcyclopentadienone ( 26 ), which can be prepared starting from the already known cyclopentadienone 5 . It forms colourless stable crystals. At 135°C tetrahedrane 37 valenceisomerizes to the corresponding cyclobutadiene 36 . This reaction can be reversed photochemically.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19811141218