Kleine Ringe, 38: Tetra-tert-butyltetrahedran
Es wird über die erste Synthese eines durch sterisch anspruchsvolle Substituenten stabilisierten Tetrahedrans berichtet. Das Tetra‐ tert ‐butyl‐Derivat 37 entsteht bei der Belichtung von Tetra‐ tert ‐butylcyclopentadienon ( 26 ), welches seinerseits aus dem bereits bekannten Cyclopentadienon 5 aufge...
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Veröffentlicht in: | Chemische Berichte 1981-12, Vol.114 (12), p.3965-3987 |
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Hauptverfasser: | , , , , |
Format: | Artikel |
Sprache: | ger |
Online-Zugang: | Volltext |
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Zusammenfassung: | Es wird über die erste Synthese eines durch sterisch anspruchsvolle Substituenten stabilisierten Tetrahedrans berichtet. Das Tetra‐
tert
‐butyl‐Derivat
37
entsteht bei der Belichtung von Tetra‐
tert
‐butylcyclopentadienon (
26
), welches seinerseits aus dem bereits bekannten Cyclopentadienon
5
aufgebaut werden kann. Das Tetrahedran
37
bildet farblose beständige Kristalle und geht bei 135°C in das entsprechende Cyclobutadien
36
über. Diese Valenzisomerisierung ist photochemisch umkehrbar.
Small Rings, 38: Tetra‐
tert
‐butyltetrahedrane
The first synthesis of a tetrahedrane stabilized by sterically demanding substituents is described. Tetrahedrane
37
originates from irradiation of tetra‐
tert
‐butylcyclopentadienone (
26
), which can be prepared starting from the already known cyclopentadienone
5
. It forms colourless stable crystals. At 135°C tetrahedrane
37
valenceisomerizes to the corresponding cyclobutadiene
36
. This reaction can be reversed photochemically. |
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ISSN: | 0009-2940 1099-0682 |
DOI: | 10.1002/cber.19811141218 |