Bausteine von Oligosacchariden, XXXI. Synthese der Repeating‐Unit der O‐spezifischen Kette des Lipopolysaccharides des Bakteriums Escherichia coli O 75

Durch eine Synthese, bei der der Trisaccharidhalogenid‐Block 12 verwendet wird, läßt sich nach vollständiger Entblockierung das verzweigte Tetrasaccharid erhalten, das die repeating‐unit der O‐spezifischen Kette des Bakteriums Escherichia coli O 75 darstellt. Durch Verknüpfung des Blocks 12 mit dem Rhamnosid 19, einem Glycosid des 8‐Ethoxycarbonyloctanols, wurde das spacer‐haltige Tetrasaccharid 20 synthetisiert. Dieses ist ein Hapten, das zur Anknüpfung an ein Protein und somit zur Gewinnung eines synthetischen Antigens geeignet ist. Building Units for Oligosaccharides, XXXI. Synthesis of the Repeating‐Unit of the O‐Specific Chain of the Lipopolysaccharide from Escherichia coli O 75 Reaction of the trisaccharidehalide‐block 12 with the benzyl rhamnoside 13 gave a tetrasaccharide which, after complete removal of the protecting groups, yielded the branched tetrasaccharid 1 (see german summary). This represents the repeating‐unit of the O‐specific chain of the lipopolysaccharide from Escherichia coli O 75. A simular reaction between the block 12 and the 8‐ethoxycarbonyloctyl rhamnoside 19 leads to the tetrasaccharide 20 which contains a suitable spacer‐unit for coupling with a protein to give a synthetic antigen.