Zur Reaktion von Triafulvenen mit Inaminen

Bei der Umsetzung der Triafulvene 9 – 11 mit Inaminen 3 entstehen 2‐Aminofulvene (12, 20, 28, 31), die durch ihre spektroskopischen Daten, die Protonierung mit HClO4, die Hydrolyse zu 4‐Methylen‐2‐cyclopenten‐1‐onen (15, 22, 30, 33) resp. 4‐Cyclopenten‐1,3‐dionen (14) sowie die Ringerweiterung zum Heptafulvensystem mittels ADE (12 → 19) charakterisiert sind. Aus 4,4‐Diacyltriafulvenen 11 werden (neben den Fulvenen 31) 1‐Amino‐2,3‐diacylbenzole 32 gebildet, deren Konstitution durch die Spektren, chemische Abwandlung und unabhängige Synthese gesichert wird. Ein Mechanismus der 2‐Aminofulvenbildung wird zur Diskussion gestellt. On the Reaction of Triafulvenes with Ynamines The reaction of triafulvenes 9 – 11 with ynamines 3 leads to 2‐aminofulvenes (12, 20, 28, 31), which are characterized by their spectral data, the hydrolysis giving 4‐methylene‐2‐cyclopenten‐1‐ones (15, 22, 30, 33) and 4‐cyclopenten‐1,3‐diones (14) and by ring expansion to heptafulvenes (12 → 19). From 4,4‐diacyltriafulvenes 11 besides fulvenes 31 1‐amino‐2,3‐diacylbenzenes 32 are formed, the structure of which is confirmed by means of spectral data, chemical transformations and independent synthesis. The mechanism of 2‐aminofulvene formation is discussed.