“trans‐Trioxa‐tris‐σ‐homobenzol” Leistungsfähige Synthesen für “Anhydrokondurite” und “Anhydroinosite”

Ausgehend von den gut zugänglichen Dibrom‐epoxycyclohexenen 3a–5a können die Anhydrokondurite 10a–12a, die Dianhydroinosite 13a–17a sowie zahlreiche Derivate auf einfache und ergiebige Weise hergestellt werden. Das Diacetat 10b, das Ditosylat 12e und das Diacetat 12b sind die Edukte für präparativ brauchbare Synthesen des “trans‐” bzw. des “cis‐Trioxa‐tris‐σ‐homobenzols” 1 bzw. 2. Gleichzeitig werden effiziente Zugangswege zu diversen Derivaten der allo‐ und muco‐Anhydroinosite (27b–h bzw. 35a–c) sowie der neo‐. Epi‐ und chiro‐Dianhydroinosite (28c, 33) bzw. 36a, b) eröffnet. Eine dritte Synthese für 1 geht von 2 aus, wobei spezifisch substituierte Dianhydro‐epi‐inosit‐Derivate (39a‐c) die gezielt angestrebten Zwischenstufen sind. Über 39a wird beispielsweise der l.2:3.4‐Dianhydro‐epi‐inosit 39d leicht zugänglich. “trans‐Trioxa‐tris‐σ‐homobenzene”. Efficient Syntheses for “Anhydroconduritols” and “Anhydroinositols” Starting from the readily available dibromo‐epoxycyclohexenes 3a–5a the anhydroconduritols 10a—12a, the dianhydroinositols 13a–17a as well as numerous derivatives can be simply and efficiently synthesized. The diacetate 10b, the ditosylate 12e and the diacetate 12b, resp., are the educts for preparatively useful syntheses of “trans‐” and “cis‐trioxa‐tris‐σ‐homobenzenes” 1 and 2. Through the same efficient routes diverse derivatives of the allo‐ and muco‐anhydroinositols (27b–h, 35a–c) as well as of the neo‐, epi‐, and chiro‐dianhydro‐inositols (28c, 33, 36a, b) are obtained. A third synthesis for 1 starts from 2. Spezifically substituted dianhydro‐epi‐inositols (39a–c) are selectively formed intermediates. From 39a, c. g., the l,2:3,4‐dianhydro‐epi‐inositol 39d is easily available.