Cyclische Sulfoximide, VI: Transannulare Acylwanderungen in cyclischen Sulfoximiden

10‐Acylphenothiazin‐5‐imid‐5‐oxide (3) unterliegen einer baseninduzierten, transannularen Acylwanderung zu den isomeren Phenothiazin‐5‐acylimid‐5‐oxiden (4), weiche auch aus dem Grundkörper 5 durch unmittelbare Acylierung herstellbar sind. Bei den homologen 10‐Acyl‐10,11‐dihydrodibenzo[b,f][1,4]thia...

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Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1978-04, Vol.111 (4), p.1453-1463
Hauptverfasser: Stoss, Peter, Satzinger, Gerhard
Format: Artikel
Sprache:eng ; ger
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Beschreibung
Zusammenfassung:10‐Acylphenothiazin‐5‐imid‐5‐oxide (3) unterliegen einer baseninduzierten, transannularen Acylwanderung zu den isomeren Phenothiazin‐5‐acylimid‐5‐oxiden (4), weiche auch aus dem Grundkörper 5 durch unmittelbare Acylierung herstellbar sind. Bei den homologen 10‐Acyl‐10,11‐dihydrodibenzo[b,f][1,4]thiazepin‐5‐imid‐5‐oxiden (12) wird die Wanderung der Acylgruppe an die 5‐Imidgruppe (13) sowohl durch Basen als auch thermisch ausgelost. Cyclic Sulfoximides, VI: Transannular Migration of Acyl Groups in Cyclic Sulfoximides Phenothiazine 5‐acylimide 5‐oxides (4) are obtained by base‐induced transannular migration of acyl groups in 10‐acylphenothiazine 5‐imide 5‐oxides (3). Acylation of the parent compound 5 yields also 4, 10‐Acyl‐10,11‐dihydrodibenzo[b,f][1,4]thiazepine 5‐imide 5‐oxides (12) undergo a similar base‐oder thermally induced migration of the acyl group providing the isomeric 5‐acylimide compounds (13).
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19781110423