Cyclische Sulfoximide, VI: Transannulare Acylwanderungen in cyclischen Sulfoximiden
10‐Acylphenothiazin‐5‐imid‐5‐oxide (3) unterliegen einer baseninduzierten, transannularen Acylwanderung zu den isomeren Phenothiazin‐5‐acylimid‐5‐oxiden (4), weiche auch aus dem Grundkörper 5 durch unmittelbare Acylierung herstellbar sind. Bei den homologen 10‐Acyl‐10,11‐dihydrodibenzo[b,f][1,4]thia...
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Veröffentlicht in: | Chemische Berichte 1978-04, Vol.111 (4), p.1453-1463 |
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Hauptverfasser: | , |
Format: | Artikel |
Sprache: | eng ; ger |
Online-Zugang: | Volltext |
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Zusammenfassung: | 10‐Acylphenothiazin‐5‐imid‐5‐oxide (3) unterliegen einer baseninduzierten, transannularen Acylwanderung zu den isomeren Phenothiazin‐5‐acylimid‐5‐oxiden (4), weiche auch aus dem Grundkörper 5 durch unmittelbare Acylierung herstellbar sind. Bei den homologen 10‐Acyl‐10,11‐dihydrodibenzo[b,f][1,4]thiazepin‐5‐imid‐5‐oxiden (12) wird die Wanderung der Acylgruppe an die 5‐Imidgruppe (13) sowohl durch Basen als auch thermisch ausgelost.
Cyclic Sulfoximides, VI: Transannular Migration of Acyl Groups in Cyclic Sulfoximides
Phenothiazine 5‐acylimide 5‐oxides (4) are obtained by base‐induced transannular migration of acyl groups in 10‐acylphenothiazine 5‐imide 5‐oxides (3). Acylation of the parent compound 5 yields also 4, 10‐Acyl‐10,11‐dihydrodibenzo[b,f][1,4]thiazepine 5‐imide 5‐oxides (12) undergo a similar base‐oder thermally induced migration of the acyl group providing the isomeric 5‐acylimide compounds (13). |
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ISSN: | 0009-2940 1099-0682 |
DOI: | 10.1002/cber.19781110423 |