Purine, XII: Über die Cyclisierung von 4‐Alkylamino‐5‐nitrosouracilen und die Synthese von 8‐substituierten Xanthinen und Bis(theophyllin‐8‐yl)‐alkan‐Derivaten

Eine Reihe neuer 1,3‐disubstituierter 4‐Alkylamino‐5‐nitrosouracile 33–44 wird beschrieben und ihre Cyclisierungstendenz zu Xanthinen in Abhängigkeit von der Substituentengröße an N‐3 mit Hilfe der Differential‐Thermogravimetrie untersucht. Die Darstellung labiler 4‐Alkylamino‐5‐nitrosouracile (34–37) gelingt nur durch die Umsetzung der entsprechenden 1,3‐disubstituierten 4‐(Alkylamino)uracile mit Isoamylnitrit in Alkohol. Die Cyclisierungsmethode kann erfolgreich auch für die Synthese von Bis(theophyllin‐8‐yl)alkan‐Derivaten 63–67 eingesetzt werden. Purines, XII: Cyclisation of 4‐Alkylamino‐5‐nitrosouracils and Synthesis of 8‐Substituted Xanthines and Bis(theophyllin‐8‐yl)alkane Derivatives Various new 1,3‐disubstituted 4‐alkylamino‐5‐nitrosouracils 33–44 are synthesized. Their tendency to cyclisation to xanthines in dependence on the size of the N‐3 substituent is investigated by means of the differential thermogravimetric method. The synthesis of labile 4‐alkylamino‐5‐nitrosouracils (34–37) could only be achieved by the reaction of the corresponding 1,3‐disubstituted 4‐(alkylamino)uracils with isoamyl nitrite in alcohol. In similar reactions bis(theophyllin‐8‐yl)‐alkane derivatives 63–67 could be obtained by the cyclisation method.