Mikrobiologische Umwandlungen nichtsteroider Strukturen, VII. Mikrobielle Glucosidierung einer phenolischen Hydroxylgruppe

5,7‐Dichlor‐2‐methyl‐8‐chinolinol (1) wird mit Sporotrichum sulfurescens (ATCC 7159) in das 4‐O‐Methyl‐β‐glucosid 2 übergeführt. 5‐Chlor‐2‐methyl‐7,8‐chinolindiol (3) ergibt sowohl das 7‐als auch das 8‐(4‐O‐Methyl‐β‐glucosid) (4,5). 6‐Hydroxytetralon (6) bildet ebenfalls ein 4‐O‐Methyl‐β‐glucosid (7). Bis(4‐acetoxyphenyl)methylencyclohexan (8) wird nach intermediärer enzymatischer Verseifung mit Sporotrichum sulfurescens in ein Mono‐4‐O‐methyl‐β‐glucosid (10) umgewandelt, während Rhizopus colinii (ATCC 8996) ein unsubstituiertes β‐Glucosid (11) bildet. Microbiological Transformations of Nonsteroidal Structures, VII. Microbiological Glucosidation of a Phenolic Hydroxyl Group 5,7‐Dichloro‐2‐methyl‐8‐quinolinol (1) is transformed to the 4‐O‐methyl‐β‐glucoside (2) by Sporotrichum sulfurescens (ATCC 7159). 5‐Chloro‐2‐methyl‐7,8‐quinolinediol (3) yields the 7‐ and the 8‐(4‐O‐methyl‐β‐glucoside) (4,5). 6‐Hydroxytetralone forms also the 4‐O‐methyl‐β‐glucoside (7). Bis(4‐acetoxyphenyl)methylenecyclohexane (8) is transformed after intermediary saponification to the mono‐4O‐methyl‐β‐glucoside (10) by Sporotrichum sulfurescens, whereas Rhizopus colinii (ATCC 8996) forms the unsubstituted mono‐β‐glucoside (11).