Heterocyclische β‐Enaminoester, 14. Heterokondensierte Indole durch Reaktionen des 2‐Amino‐3‐indolcarbonsäure‐äthylesters mit Imidsäureestern, Lactimäthern und 1,3‐Dicarbonylverbindungen

Der 2‐Amino‐3‐indolcarbonsäure‐äthylester (1) reagiert, katalysiert durch Polyphosphorsäure, mit den Imidsäureestern 2a, b zu den 4‐Oxo‐pyrimido[4,5‐b]indolen 3a, b. Mit den Lactimäthern 5a–c bilden sich die neuartigen Ringgerüste der Pyrrolo‐, Pyrido‐ und Azepino[1′.2′:1,2]pyrimido‐[4,5‐b]indole 6a...

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Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1975-06, Vol.108 (6), p.2107-2114
Hauptverfasser: Wamhoff, Heinrich, Wehling, Bernhard
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Der 2‐Amino‐3‐indolcarbonsäure‐äthylester (1) reagiert, katalysiert durch Polyphosphorsäure, mit den Imidsäureestern 2a, b zu den 4‐Oxo‐pyrimido[4,5‐b]indolen 3a, b. Mit den Lactimäthern 5a–c bilden sich die neuartigen Ringgerüste der Pyrrolo‐, Pyrido‐ und Azepino[1′.2′:1,2]pyrimido‐[4,5‐b]indole 6a–c. 1,3‐Dicarbonylverbindungen cyclisieren mit 1 zum Ringgerüst der Pyrimido‐[1,2‐a]indole 7a–d. Die IR‐ und NMR‐Spektren werden diskutiert. Heterocyclische β‐Enaminoester, 14. Heterocondensed Indoles by reaction of Ethyl 2‐Amino‐3‐indolecarboxylate with Imidates, lactim Ethers, and 1,3‐Dicarbonyl Compounds Ethyl 2‐amino‐3‐indolecarboxylate (1) reacts, catalyzed by polyphosphosphoric acid, with the imidates 2a, b to afford the 4‐oxopyrimido[4,5‐b]indoles 3a, b. With the lactim ethers 5a–c the new ring systems of pyrrolo‐, pyrido‐, and azepino[1′,2′:1,2]pyrimido[4,5‐b]indoles 6a–c are achieved. 1,3‐Dicarbonyl compounds cyclize with 1 to give the ring system of the pyrimido[1,2‐a]indoles 7a–d. I. r. and n. m. r. spectra are discussed.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19751080628