Intramolekularer N‐N‐Substituentenaustausch bei elektronenarmen (Thioureido)azolen

Der Mechanismus der HSCN‐Eliminierung bei der Reaktion von elektronenarmen Aminoazolen 1a–c mit Benzoyl‐ und Äthoxycarbonylisothiocyanat zu Benzamino‐ bzw. (Äthoxycarbonylamino)azolen 3a–d wird durch Einsatz von 15N‐markierten Isothiocyanaten als intramolekulare N‐N‐Umacylierung bewiesen. Intramolecular N‐N Substituent Exchange in Electron Deficient (Thioureido)azoles The mechanism of the elimination of HSCN in the reaction of electron deficient aminoazoles 1a–c with benzoyl and ethoxycarbonyl isothiocyanates to give benzoylamino or (ethoxycarbonylamino)azoles 3a–d is shown with the help of [15N]isothiocyanates to be an intramolecular N‐N transacylation.