Umsetzung metallierter Trimethylsilylformaldehyd‐thioacetale mit Carbonylverbindungen. Eine einfache Methode großer Anwendungsbreite zur Herstellung von Keten‐thioacetalen

Umsetzungen von 2‐Lithio‐2‐(trimethylsilyl)‐1,3‐dithian und ‐1,3,5‐trithian sowie von Bis‐(methylthio‐ und phenylthio)(trimethylsilyl)me‐thyllithium mit Aldehyden, Ketonen und Formamiden von sek. Aminen fuhren direkt und in hohen Ausbeuten zu Keten‐thioacetalen der allgemeinen Formel 1. Reaction of...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1973-07, Vol.106 (7), p.2277-2290
Hauptverfasser: Seebach, Dieter, Kolb, Michael, Grobel, Bengt‐Thomas
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Umsetzungen von 2‐Lithio‐2‐(trimethylsilyl)‐1,3‐dithian und ‐1,3,5‐trithian sowie von Bis‐(methylthio‐ und phenylthio)(trimethylsilyl)me‐thyllithium mit Aldehyden, Ketonen und Formamiden von sek. Aminen fuhren direkt und in hohen Ausbeuten zu Keten‐thioacetalen der allgemeinen Formel 1. Reaction of Metalated Trimethylsilylformaldehyde Thioacetals with Carbonyl Compounds A Simple Method of Broad Applicability for the Preparation of Ketene Thioacetals Reactions of 2‐lithio‐2‐(trimethylsilyl)‐1,3‐dithiane and ‐1,3,5‐trithiane and of bis(methylthio‐ and phenylthio)(trimethylsilyl)methyllithium with aldehydes, ketones, and formamides of sec. amines furnish in one step and in high yields ketene thioacetals of the general formula 1.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19731060723