Peptide, 86. Synthese und immunologische Eigenschaften zweier symmetrischer Cystinpeptide mit den Sequenzen A 14—21 und A 15—21 der Insulin‐A‐Kette 2
Die vollständig geschützten Cystinpeptide [Z‐Gln‐Leu‐Glu(OBu t )‐Asn‐Tyr(Bu t )‐|Cys‐Asn‐OBzl] 2 ( 10 ) bzw. [Z‐Tyr(Bu t )‐Gln‐Leu‐Glu(OBu t )‐|Cys‐Asn‐OBzl] 2 ( 11 ), deren Aminosäurefolgen den Sequenzen A 15–21 bzw. A 14–21 der Insulin‐A‐Kette entsprechen, wurden durch Kondensation eines Pentapept...
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| Veröffentlicht in: | Chemische Berichte 1972-05, Vol.105 (5), p.1749-1754 |
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) bzw. [Z‐Tyr(Bu
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)‐|Cys‐Asn‐OBzl]
2
(
11
), deren Aminosäurefolgen den Sequenzen A 15–21 bzw. A 14–21 der Insulin‐A‐Kette entsprechen, wurden durch Kondensation eines Pentapeptid‐Derivates (
5
) bzw. eines Hexapeptid‐Derivates (
8
) über das Azid mit dem bifunktionellen Cystinpeptid (
9
) hergestellt und durch Behandlung mit Bromwasserstoff in Trifluoressigsäure in die schutzgruppenfreien Cystinpeptide
12
bzw.
13
übergeführt. Im Test auf passive cutane Anaphylaxie erwies sich das Cystinpeptid (A 14–21)
2
(
13
) als immunologisch aktiv.
Synthesis and Immunological Properties of Two Symmetrical Cystine Peptides with the Sequences A 14–21 and A 15–21 of the Insulin A Chain
The fully protected cystine peptides [Z‐Gln‐Leu‐Glu(OBu
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)‐Asn‐Tyr(Bu
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(
10
) and [Z‐Tyr(Bu
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)‐Gln‐Leu‐Glu(OBu
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)‐Asn‐Tyr(Bu
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2
(
11
), the amino acid sequences of which correspond to sequences A 15–21 and A 14–21 of the insulin A chain, respectively, were prepared by condensation of either a penta (
5
)‐ or a heptapeptide (
6
) derivative
via
the azide with a bifunctional cystine peptide (
9
). These were then converted into the corresponding deblocked cystine peptide (
12
or
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) by treatment with hydrogen bromide in trifluoracetic acid. The (A 14–21)
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cystine peptide (
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) showed immunological activity in the passive cutaneous anaphylaxia test. |
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(
11
), deren Aminosäurefolgen den Sequenzen A 15–21 bzw. A 14–21 der Insulin‐A‐Kette entsprechen, wurden durch Kondensation eines Pentapeptid‐Derivates (
5
) bzw. eines Hexapeptid‐Derivates (
8
) über das Azid mit dem bifunktionellen Cystinpeptid (
9
) hergestellt und durch Behandlung mit Bromwasserstoff in Trifluoressigsäure in die schutzgruppenfreien Cystinpeptide
12
bzw.
13
übergeführt. Im Test auf passive cutane Anaphylaxie erwies sich das Cystinpeptid (A 14–21)
2
(
13
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Synthesis and Immunological Properties of Two Symmetrical Cystine Peptides with the Sequences A 14–21 and A 15–21 of the Insulin A Chain
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(
11
), the amino acid sequences of which correspond to sequences A 15–21 and A 14–21 of the insulin A chain, respectively, were prepared by condensation of either a penta (
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)‐ or a heptapeptide (
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via
the azide with a bifunctional cystine peptide (
9
). These were then converted into the corresponding deblocked cystine peptide (
12
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(
10
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)‐|Cys‐Asn‐OBzl]
2
(
11
), deren Aminosäurefolgen den Sequenzen A 15–21 bzw. A 14–21 der Insulin‐A‐Kette entsprechen, wurden durch Kondensation eines Pentapeptid‐Derivates (
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) bzw. eines Hexapeptid‐Derivates (
8
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9
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12
bzw.
13
übergeführt. Im Test auf passive cutane Anaphylaxie erwies sich das Cystinpeptid (A 14–21)
2
(
13
) als immunologisch aktiv.
Synthesis and Immunological Properties of Two Symmetrical Cystine Peptides with the Sequences A 14–21 and A 15–21 of the Insulin A Chain
The fully protected cystine peptides [Z‐Gln‐Leu‐Glu(OBu
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10
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)‐Asn‐Tyr(Bu
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(
11
), the amino acid sequences of which correspond to sequences A 15–21 and A 14–21 of the insulin A chain, respectively, were prepared by condensation of either a penta (
5
)‐ or a heptapeptide (
6
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via
the azide with a bifunctional cystine peptide (
9
). These were then converted into the corresponding deblocked cystine peptide (
12
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(
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