Peptide, 86. Synthese und immunologische Eigenschaften zweier symmetrischer Cystinpeptide mit den Sequenzen A 14—21 und A 15—21 der Insulin‐A‐Kette 2

Die vollständig geschützten Cystinpeptide [Z‐Gln‐Leu‐Glu(OBu t )‐Asn‐Tyr(Bu t )‐|Cys‐Asn‐OBzl] 2 ( 10 ) bzw. [Z‐Tyr(Bu t )‐Gln‐Leu‐Glu(OBu t )‐|Cys‐Asn‐OBzl] 2 ( 11 ), deren Aminosäurefolgen den Sequenzen A 15–21 bzw. A 14–21 der Insulin‐A‐Kette entsprechen, wurden durch Kondensation eines Pentapeptid‐Derivates ( 5 ) bzw. eines Hexapeptid‐Derivates ( 8 ) über das Azid mit dem bifunktionellen Cystinpeptid ( 9 ) hergestellt und durch Behandlung mit Bromwasserstoff in Trifluoressigsäure in die schutzgruppenfreien Cystinpeptide 12 bzw. 13 übergeführt. Im Test auf passive cutane Anaphylaxie erwies sich das Cystinpeptid (A 14–21) 2 ( 13 ) als immunologisch aktiv. Synthesis and Immunological Properties of Two Symmetrical Cystine Peptides with the Sequences A 14–21 and A 15–21 of the Insulin A Chain The fully protected cystine peptides [Z‐Gln‐Leu‐Glu(OBu t )‐Asn‐Tyr(Bu t )‐|Cys‐Asn‐OBzl] 2 ( 10 ) and [Z‐Tyr(Bu t )‐Gln‐Leu‐Glu(OBu t )‐Asn‐Tyr(Bu t )‐|Cys‐Asn‐OBzl] 2 ( 11 ), the amino acid sequences of which correspond to sequences A 15–21 and A 14–21 of the insulin A chain, respectively, were prepared by condensation of either a penta ( 5 )‐ or a heptapeptide ( 6 ) derivative via the azide with a bifunctional cystine peptide ( 9 ). These were then converted into the corresponding deblocked cystine peptide ( 12 or 13 ) by treatment with hydrogen bromide in trifluoracetic acid. The (A 14–21) 2 cystine peptide ( 13 ) showed immunological activity in the passive cutaneous anaphylaxia test.