Synthese von Glucuroniden der Flavonoid‐Reihe, IV. Synthese von Chrysin‐7‐β‐D‐glucopyranuronid, ‐7‐β‐D‐neohesperidosid und ‐7‐β‐D‐rutinosid

Durch Kupplung von Chrysin mit α‐Acetobromglucuronsäure‐methylester und Verseifen des dargestellten Vollacetats wurde 5.7‐Dihydroxy‐flavon‐7‐β‐D‐glucopyranosiduronsäure (Chrysin‐7‐β‐D‐glucopyranuronid) (2) synthetisiert. Chrysin‐7‐β‐D‐neohesperidosid (5), die unmittelbare Ausgangsverbindung für die Chrysinherstellung, wurde durch Dehydrierung von 5.7‐Dihydroxy‐flavanon‐7‐β‐D‐neohesperidosid‐heptaacetat mit Jod und Kaliumacetat und anschließende Entacetylierung dargestellt. Glykosidierung von Chrysin mit α‐Acetobromrutinose und anschließende Verseifung des Teilacetats ergab Chrysin‐7‐β‐D‐rutinosid (7). Synthesis of Glucuronides in the Flavonoid‐Series, IV. Synthesis of Chrysin‐7‐β‐D‐glucopyranuronide, ‐7‐β‐D‐neohesperidoside and ‐7‐β‐D‐rutinoside Coupling of chrysin with methyl(tri‐O‐acetyl‐α‐D‐glucopyranosyl bromide)uronate, followed by total acetylation and subsequent removal of the protecting groups yielded chrysin‐7‐β‐D‐glucopyranuronide (2). Chrysin‐7‐β‐D‐neohesperidoside (5), starting material to get chrysin, was prepared by dehydrogenation of 5.7‐dihydroxyflavanone‐7‐β‐D‐neohesperidoside heptaacetate with iodine and potassium acetate and subsequent deacetylation. Condensation of chrysin with α‐acetobromorutinose, followed by deacetylation of the product resulted in the formation of chrysin‐7‐β‐D‐rutinoside (7).