Kondensationsprodukte der Quadratsäure mit primären und sekundären Aminen, II

Die Cu‐Chelate 3a, 3b und 4 der aromatisch substituierten, in o‐Stellung Donorgruppen tragenden 1.3‐Bis‐amino‐cyclobutendiylium‐2.4‐diolate (Quadratsäure‐1.3‐bis‐amide) 1 und 2 wurden dargestellt und das Verhältnis Cu2⊕ : Ligand mit 2 : 1 ermittelt. — Die Quadrat‐säurederivate 7a und 7b, ein neuartiges Chromophorsystem enthaltend, wurden isoliert und untersucht. Eine protonenkatalysierte Isomerisierung der Quadratsäure‐1.2‐bis‐amide 8a und 8b zu den Quadratsäure‐1.3‐bis‐amiden 1 und 9 wurde beobachtet. – Das Polymere 12 konnte m‐Ammonio‐styrol‐squarat 11, nicht jedoch durch direkte Polymerisation der Vinylverbindung 10 erhalten werden. Die zu Cyclobuta[b]chinoxalinen führende Reaktion von Quadratsäure mit o‐Phenylendiamin wurde durch Isolierung und Charakterisierung der Zwischenverbindungen 13 bzw. 16 untersucht. – Die Quadratsäure‐1.3‐bis‐amide 17 und 18 mit nichtaromatischen Substituenten wurden dargestellt und ihre IR‐Spektren diskutiert. Condensation Products of Squaric Acid with Primary and Secondary Amines, II The Cu‐chelates 3a, 3b and 4 of the 1,3‐bisaminocyclobutenediylium 2,4‐diolates (squaric acid 1,3‐bisamides) 1 and 2 with aromatic substituents containing donor groups in o‐position were prepared. The Cu2⊕: ligand ratio was found to be 2 : 1. The squaric acid derivatives 7a, b containing a new type of chromophore system were isolated and investigated. A protoncatalyzed isomerisation of the squarie acid 1,2‐bisamides 8a and 8b to the squaric acid 1,3‐bisamides 1 and 9 was observed. — The polymer 12 could be obtained from the m‐ammoniostyrenesquarate 11 but not by direct polymerization of the vinyl compound 10. The reaction of squaric acid with o‐phenylenediamine, which leads to the formation of cyclobuta[b]quinoxalines, was investigated by isolation and characterization of the intermediates 13 and 16. — The squaric acid 1,3‐bisamides 17 and 18 with non‐aromatic substituents were prepared and their i. r. spectra discussed.