Über die Oxydationsprodukte der 3‐Amino‐1.2‐benzisothiazole und 3‐Imino‐1.2‐benzisothiazoline
3‐Amino‐l.2‐benzisothiazole 1 lassen sich mit Salpetersäure selektiv in ihre Sulfoxide 2 umwandeln, während die Oxydation mit Peressigsäure zu den Sulfonen 3 führt. Die Sulfoxide 10 und Sulfone 6 der isomeren 3‐Imino‐1.2‐benzisothiazoline 5 können aus den 3‐Chlor‐imino‐1.2‐benzisothiazolin‐l‐oxiden...
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Veröffentlicht in: | Chemische Berichte 1970-10, Vol.103 (10), p.3166-3181 |
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Hauptverfasser: | , , |
Format: | Artikel |
Sprache: | eng |
Online-Zugang: | Volltext |
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Zusammenfassung: | 3‐Amino‐l.2‐benzisothiazole 1 lassen sich mit Salpetersäure selektiv in ihre Sulfoxide 2 umwandeln, während die Oxydation mit Peressigsäure zu den Sulfonen 3 führt. Die Sulfoxide 10 und Sulfone 6 der isomeren 3‐Imino‐1.2‐benzisothiazoline 5 können aus den 3‐Chlor‐imino‐1.2‐benzisothiazolin‐l‐oxiden 9 erhalten werden. Die chemischen Eigenschaften der Oxydationsprodukte beider isomeren Verbindungsklassen sind völlig verschieden. – Die durch Umsetzung von 3‐Chlor‐1.2‐benzisothiazoliumchloriden 11 mit Hydroxylamin er‐haltenen Verbindungen werden als die N‐Oxide 13 der 3‐Amino‐l.2‐benzisothiazole erkannt. Sie können in Form der Salze 12 isoliert und zu den isomeren 3‐Oximino‐1.2‐benzisothiazo‐linen 14 umgelagert werden.
Oxidation Products of 3‐Amino‐1,2 benzisothiazolesa and 3‐Imino‐1,2‐benzisothiazolines
3‐Amino‐1,2‐benzisothiazoles 1 can be converted selectively into the sulfoxides 2 with nitric acid, whereas oxidation with peracetic acid yields the sulfones 3. The sulfoxides 10 and the sulfones 6 of the isomeric 3‐imino‐1,2‐benzisothiazolines 5 can be obtained from 3‐chlorimino‐1,2‐benzisothiazoline 1‐oxides 9. The chemical properties of the oxidized products of both isomeric classes of compounds are totally different. – The compounds obtained by the reaction of 3‐chlor‐1,2‐benzisothiazolium chlorides 11 with hydroxlamine are proven to be the N‐oxides 13 of 3‐amino‐1,2‐benzisothiazoles. They can be isolated in the form of their salts 12 and can be rearranged to the isomeric 3‐oximmino‐1,2‐benzisothiazolines 14. |
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ISSN: | 0009-2940 1099-0682 |
DOI: | 10.1002/cber.19701031020 |