Kondensationsprodukte der Quadratsäure mit primären und sekundären Aminen, I

Die Darstellung und Eigenschaften einer neuen Klasse betainartiger Quadratsäurederivate, der 1.3‐Bis‐arylamino‐cyclobutendiylium‐2.4‐diolate (Quadratsäure‐1.3‐bis‐amide) 1–13 werden beschrieben. Der Strukturbeweis erfolgt IR‐, NMR‐ und massenspektroskopisch. Als Zwischenverbindungen konnten die Squarate 14 und 15 sowie die Monokondensationsprodukte 16 und 17 isoliert werden. Die stufenweise Umwandlung dieser Zwischenverbindungen in die Quadratsäure‐1.3‐bis‐amide 1 bzw. 2 ließ Rückschlüsse auf den Reaktionsmechanismus zu. Condensation Products of Squaric Acid with Primary and Secondary Amines The preparation and the properties of a new class of betainic squaric acid derivatives are described. The structure of these 1,3‐bis(arylamino)cyclobutenediylium diolates 1–13 is confirmed by i. r., n. m. r. and mass spectroscopic measurements. As intermediates the squarates 14 and 15 and compounds 16 and 17 have been isolated. The mechanism of the reaction is confirmed by transforming these compounds into the corresponding squaric acid 1,3‐bisamides 1 and 2 by stepwise condensation.