Über Vinylsulfonyl‐methylide

Die Synthese von Dimethylsulfonio‐[vinylsulfonyl‐phenylsulfonyl‐methanid] (5), Triphenyl‐phosphonio‐[vinylsulfonyl‐phenylsulfonyl‐methanid] (6)und Triphenylphosphonio‐[vinyl‐sulfonyl‐benzoyl‐methanid] (8) wird beschrieben. Die Elektronenspektren von 5 und 6 sind mit dem UV‐Spektrum des Bis‐phenylsulfonyl‐methan‐Anions (9) vergleichbar. Durch Wechselwirkung der SO2Gruppen mit den Ylidcarbanionen werden die SO2‐Valenzschwingungsfrequenzen im Vergleich zu Vinylsulfonyl‐phenylsulfonyl‐methan (4) um 20 – 30/cm zu kleineren Wellenzahlen verschoben. Diese Wechselwirkung bedingt eine höhere Elektronendichte in den Vinylgruppen der Ylide als bei 4, was NMR‐spektroskopisch nachweisbar ist. Die Massenspektren von 5, 6 und 8 werden diskutiert. Vinylsulfonylmethylids The preparation of dimethylsulfonio‐(vinylsulfonylphenylsulfonylmethanide) (5), triphenyl‐phosphonio‐(vinylsulfonylphenylsulfonylmethanide) (6) and triphenylphosphonio‐(vinyl‐sulfonylbenzoylmethanide) (8) is described. The u. v. spectra of 5 and 6 are similar to the u.v. spectrum of the bis(phenylsulfonyl)methane anion (9). Because of the interaction of the SO2‐groups with the ylide carbanions, the SO2‐stretching frequencies compared to those of vinylsulfonylphenylsulfonylmethane (4) are shifted 20 –30/cm to lower wave numbers. This interaction causes a higher electron density in the vinyl groups of the ylids compared to 4, as shown by n. m. r. measurements. The mass spectra of 5, 6 and 8 are discussed.