Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, VI. 1.5‐Pentadien‐Sauerstoffverschiebung des cis‐Pentachlor‐5‐phenyl‐pentadien‐(1.3)‐ons‐(5)

Die bisher nur am Perchlor‐pentadien‐(1.3)‐al‐(5) (4) und einigen verwandten Aldehyden nachgewiesene thermische Umlagerung zu Carbonsäurechloriden ist auf Ketone übertragbar und an die cis‐Konfiguration des Pentadiencarbonyl‐Systems gebunden. Die Darstellung des umlagerungsfähigen cis‐ und des nicht umlagerungsfähigen trans‐Pentachlor‐5‐phenylpentadien‐(1.3)‐ons‐(5) (2) wird beschrieben. Ein Struktur‐ und ein Konfigurationsbeweis werden erbracht. Nach der Umlagerung von cis‐2 sind zwei stereoisomere Tetrachlor‐1‐phenyl‐pentadien‐(1.3)‐säuren‐(5) (3b) isolierbar. Der Alkaliabbau von cis‐ und trans‐2 verläuft stereospezifisch unter Bildung von cis‐ bzw. trans‐1H‐Pentachlorbutadien (10). cis‐2 ergibt außerdem Perchlorbutenin (9).