1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXIII. Einige Beobachtungen zur Addition organischer Azide an CC‐Dreifachbindungen

Wenngleich elektronenarme Azide sich bevorzugt an elektronenreiche Alkine anlagern, lassen sich aus Tosylazid mit Acetylendicarbonsäureester, Propiolsäureester, Phenylpropiolsäureester und Phenylacetylen die 1‐Tosyl‐1.2.3‐triazole erhalten. Phenylazid tritt mit Methyl‐propiolat zu 88% 1‐Phenyl‐triazol‐4‐carbonester und 12% des isomeren 5‐Carbonesters zusammen. 4‐Nitro‐phenylazid addiert sich rascher als 4‐Methoxy‐phenylazid an Äthoxy‐acetylen zum 1‐Aryl‐5‐äthoxy‐triazol. Benz‐in, das als gespanntes Cycloalkin betrachtet werden kann, nimmt glatt Phenylazid und 4‐Methoxy‐phenylazid auf.