Zur Kenntnis der o‐Chinone, XXIV. Synthese, Struktur und Eigenschaften von 1′.2′‐Dihydroxy‐6.7‐benzotropolonen

1′.2′‐Dihydroxy‐benzotropolon‐Derivate können nach zwei Methoden dargestellt werden: 1.aus 3 Moll. eines o‐Benzochinons mit unsubstituierter Doppelbindung und 1 Mol. eines geeigneten Pyrogallolderivates, 2. durch Oxydation eines Gemisches geeigneter Brenzcatechin‐ und Pyrogallolderivate mit KJO3 bzw...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1964-02, Vol.97 (2), p.312-324
Hauptverfasser: Horner, Leopold, Dürckheimer, Walter, Weber, Karl‐Heinz, Dölling, Klaus
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:1′.2′‐Dihydroxy‐benzotropolon‐Derivate können nach zwei Methoden dargestellt werden: 1.aus 3 Moll. eines o‐Benzochinons mit unsubstituierter Doppelbindung und 1 Mol. eines geeigneten Pyrogallolderivates, 2. durch Oxydation eines Gemisches geeigneter Brenzcatechin‐ und Pyrogallolderivate mit KJO3 bzw. K3[Fe(CN)6]. Bei der Umsetzung von o‐Benzochinonen mit 4‐Methylpyrogallol wird nur dasjenige Isomere (I a) gebildet, bei welchem die Reaktionspartner im Orientierungskomplex die räumlich günstigste Anordnung (Methylgruppe auf der von der Verknüpfungsstelle abgewandten Seite) haben. Zwei Synthesen für Trimethylpyrogallol und die Darstellung von 2′‐Hydroxy‐benzotropolon‐chinon‐(1′.4′) (VIII) werden beschrieben.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19640970203