Untersuchungen an Cyclopropanverbindungen, IV. Über die Bildung von Bicyclo[3.1.0]hexanol‐(2) aus Δ 3 ‐Cyclohexenyl‐Derivaten

Untersuchungen an Cyclopropanverbindungen, IV. Über die Bildung von Bicyclo[3.1.0]hexanol‐(2) aus Δ 3 ‐Cyclohexenyl‐Derivaten

Δ 3 ‐Cyclohexenylamin (V;X = NH 2 ) reagiert bei der Umsetzung mit salpetriger Säure teilweise unter Homoallylumlagerung und Bildung von Bicyclo[3.1.0]‐hexanol‐(2) (IV;X = OH). Bei der Acetolyse von Δ 3 ‐Cyclohexenyltoluolsulfonat (V; X = OSO 2 C 6 H 4 –CH 3 (p)) wird ebenfalls in geringer Menge Bic...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1963-11, Vol.96 (11), p.2937-2942
Hauptverfasser: Hanack, Michael, Keberle, Wolfgang
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Δ 3 ‐Cyclohexenylamin (V;X = NH 2 ) reagiert bei der Umsetzung mit salpetriger Säure teilweise unter Homoallylumlagerung und Bildung von Bicyclo[3.1.0]‐hexanol‐(2) (IV;X = OH). Bei der Acetolyse von Δ 3 ‐Cyclohexenyltoluolsulfonat (V; X = OSO 2 C 6 H 4 –CH 3 (p)) wird ebenfalls in geringer Menge Bicyclo‐[3.1.0]hexanol‐(2) gefunden, während die Methanolyse praktisch nur Δ 3 ‐Cyclo‐hexenylmethyläther ergibt.
ISSN:0009-2940
DOI:10.1002/cber.19630961116