Synthesen mit Amidchloriden, II. Reaktionen an der α‐Methylengruppe aliphatischer N.N‐disubstituierter Carbonsäureamidchloride

Aliphatische N.N‐disubstituierte Amidchloride lassen sich durch Chlorierung in α.α‐ Dichlorderivate überführen, die zu N.N‐disubstituierten α.α‐Dichlorcarbonsäureamiden hydrolysierbar sind. Durch Kupplung der N.N.‐disubstituierten Amidchloride mit Diazoniumsalzen werden Arylhydrazone von α‐Ketocarbo...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1963-11, Vol.96 (11), p.2899-2908
Hauptverfasser: Eilingsfeld, Heinz, Seefelder, Matthias, Weidinger, Hans
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Aliphatische N.N‐disubstituierte Amidchloride lassen sich durch Chlorierung in α.α‐ Dichlorderivate überführen, die zu N.N‐disubstituierten α.α‐Dichlorcarbonsäureamiden hydrolysierbar sind. Durch Kupplung der N.N.‐disubstituierten Amidchloride mit Diazoniumsalzen werden Arylhydrazone von α‐Ketocarbonsäureamidchloriden erhalten, deren Hydrolyse die Arylhydrazone der N.N‐disubstituierten Amidchloride mit Diazoniumsalzen werden Arylhydrazone von α‐Ketocarbonsäureamidchloriden erhalten, deren Hydrolyse die Arylhydrazone der N.N‐disubstituierte α‐Ketrocarbonsäureamide liefert. Aliphatische N.N‐disubstituierte Amidchloride können mit sich selbst oder anderen Amidchloriden kondensieren. Bei der Hydrolyse der Kondensationsprodukte entstehen N.N‐substituierten Lactamchloriden werden durch Selbstkondensation und Hydrolyse 2.3′‐disubstituierte 2.3′‐Diaza‐2′‐oxo‐bi‐cycloalkylidene gewonnen.
ISSN:0009-2940
1099-0682
DOI:10.1002/cber.19630961111