Heterosubstituierte Acetylene, III. Nucleophile Substitutionen und Halogen‐Metall‐Austauschreaktionen an Dreifachbindungen

Organisch substituierte Chloracetylenverbindungen und Chlorcyan haben positiviertes, zum Metallaustausch fähiges Chlor. Bei Reaktion mit metallorganischen Verbindungen von geringer Austauschbereitschaft kann mit aktivierten, elektrophilen, chlorsubstituierten Dreifachbindungen über eine Additions‐Eliminierungsfolge CC‐Verknüpfung erreicht werden. — Der Halogen‐Metall‐Austausch am Dichloracetylen führt zum Lithium‐chloracetylenid, von dem weitere Umsetzungen beschrieben werden. — Die Kondensationsmöglichkeit des Dichloracetylens mit Grignard‐Reagenzien wird zur stereospezifischen Synthese des 1‐Chlor‐penten‐(3)‐ins‐(1) und zur Darstellung des Chlorphenyldiacetylens angewendet.