Studien in der Vitamin D‐Reihe, XXVI. Partialsynthese der Vitamine D 2 und D 3

Die C‐3‐Epimerengemische der aus den Abbau‐Aldehyden der D 2 ‐ und D 3 ‐Reihe durch Aufbau gewonnenen Dienone wurden chromatographisch getrennt und die vier einheitlichen C‐3‐Epimeren der beiden Reihen in die Wittig‐Reaktionen mit Triphenyl‐phosphin‐methylen eingesetzt. Von den hierbei erhaltenen vi...

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Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1958-11, Vol.91 (11), p.2309-2324
Hauptverfasser: Inhoffen, Hans Herloff, Irmscher, Klaus, Hirschfeld, Horst, Stache, Ullrich, Kreutzer, Armin
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Die C‐3‐Epimerengemische der aus den Abbau‐Aldehyden der D 2 ‐ und D 3 ‐Reihe durch Aufbau gewonnenen Dienone wurden chromatographisch getrennt und die vier einheitlichen C‐3‐Epimeren der beiden Reihen in die Wittig‐Reaktionen mit Triphenyl‐phosphin‐methylen eingesetzt. Von den hierbei erhaltenen vier trans ‐Vitaminen D waren zwei Vertreter mit 3β‐Hydroxy‐ trans ‐Vitamin D 2 und D 3 identisch, deren Photo‐Isomerisierung zu den Vitaminen D 2 und D 3 bereits beschrieben ist. Die bisher unbekannten 3α‐Hydroxy‐ trans ‐Vitamine D 2 und D 3 wurden zu den gleichfalls noch nicht bekannten 3‐ epi ‐Vitaminen D 2 und D 3 isomerisiert.
ISSN:0009-2940
DOI:10.1002/cber.19580911109