Über Dehydronaphthole und ein Diurethan des 1‐Methyl‐naphthols‐(2); XII. Mitteil. über die Oxydation der Phenole

Die Konstitution des Dehydromethylnaphthols (II) als eines Chinoläthers wurde endgültig durch Darstellung eines Monohydrazons mit Dinitrophenylhydrazin bewiesen. Die Verbindung entsteht nicht nur durch Dehydrierung von Methylnaphthol, sondern auch durch Einwirkung von Quecksilber auf 1‐Methyl‐naphthochinol‐(1.2)‐chlorid, wobei eigentlich das entsprechende Diketoäthan zu erwarten wäre, wenn nicht eben zwischen Aroxyl und Ketomethyl Mesomerie bestünde. Die Zersetzung von Dehydromethylnaphthol verläuft nach dem 1919 aufgestellten Schema durch „Heterodien‐Synthese”︁, wie wir heute sagen, aus 2 Moll. Naphthochinon‐(2)‐methid‐(1), was durch Zersetzung in kochendem Phenylisocyanat neuerdings bestätigt werden konnte. Einige neue Dehydronaphthole wie Dehydro‐1‐chlor‐naphthol‐(2) wurden dargestellt, und es wurde gezeigt, daß alle schon kalt mit Acetylchlorid reagieren. Aus dem 4‐Chlor‐1‐[1‐chlor‐2‐naphthoxy]‐naphthol‐(2) entsteht durch Dehydrierung ein gemischtes 1‐Acetal des 4‐Chlor‐naphthochinons‐(1.2).