Über Thiazole, VI. Mitteil.): Das Verhalten des Chloracetyl‐Cyanessigsäure ‐äthylesters bei der Hantzschschen Thiazolsynthese

Während die Hantzschsche Thiazolsynthese aus Chloracetyl‐cyanessigsäure ‐äthylester und Thioamiden vom Typus des Thioharnstoffs glatt und in guter Ausbeute vor sich geht, nimmt die gleiche Kondensation mit Thioacet‐ bzw. Thiobenzamid einen wesentlich anderen Verlauf. So entsteht bei der Umsetzung von Chloracetyl‐cyan‐deren Verlauf. So entsteht bei der Umsetzung von Chloracetyl‐cyan‐essigsäure‐äthylester mit Thioacetamid vornehmlich 4‐Keto‐2‐ketimino ‐tetrahydro‐thiophen‐carbonsäure‐(3)‐äthylester. Dieselbe Kondensation mit Thiobenzamid führt zum 2‐Phenyl‐thiazolon‐(4). Im Gegensatz zu diesem abweichenden Reaktionsverlauf liefert die Kondensation des Chloracetyl‐ cyanessigsäure‐äthylesters mit Hydrazin N.N′‐ bis‐thiocarbonsäureamid quantitativ den Hydrazothiazol‐(2.2′)‐bis‐cyanessigsäure‐(4.4′)‐diäthylester.