Die Darstellung aromatischer o ‐Dialdehyde aus o ‐Dialkoholen über die cyclischen Selenigsäureester

o ‐Phthalalkohol gibt beim langsamen Erhitzen mit Selendioxyd den cyclischen Selenigsäureester, der bei der thermischen Zersetzung in o ‐Phthalaldehyd, Selen und Wasser gespalten wird. In analoger Weise konnte der Naphthalin‐2.3‐dialdehyd dargestellt werden, der bei der Kondensation mit Glyoxal das...

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Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Chemische Berichte 1950-07, Vol.83 (4), p.394-399
Hauptverfasser: Weygand, Friedrich, Kinkel, Klaus G., Tietjen, Diedrich
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:o ‐Phthalalkohol gibt beim langsamen Erhitzen mit Selendioxyd den cyclischen Selenigsäureester, der bei der thermischen Zersetzung in o ‐Phthalaldehyd, Selen und Wasser gespalten wird. In analoger Weise konnte der Naphthalin‐2.3‐dialdehyd dargestellt werden, der bei der Kondensation mit Glyoxal das 2.3‐Dioxy‐anthrachinon‐(1.4) lieferte. Infolge sterischer Hinderung versagte die Methode beim Naphthalin‐1.2‐dialkohol. Die erforderlichen Dialkohole lassen sich aus den Dicarbonsäureanhydriden, den Dicarbonsäureestern oder den Phthaliden durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid gewinnen.
ISSN:0009-2940
DOI:10.1002/cber.19500830412