Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1‐ und 3‐Stellung, 40. Mitt. Synthese heterocyclischer Immunmodulatoren, 2. Mitt.: 3‐Mercaptoalkylthieno[2,3‐d]pyrimidin‐2,4(1H,3H)‐dione: Synthese und Prüfung auf immunstimulatorische Wirksamkeit

Eine Reihe von 3‐Mercaptoalkylthieno[2,3‐d]pyrimidin‐2,4(1H,3H)‐dionen 3 wurde synthetisiert und auf immunstimulatorische Wirksamkeit geprüft. Die Titelverbindungen wurden auf bequeme Weise durch hydrolytische Ringspaltung von thiazolo‐ bzw. 1,3‐thiazino‐anellierten Thienopyrimidinen 1 unter alkalischen oder auch sauren Bedingungen erhalten. Die ms Fragmentierung der Thieno[2,3‐d]pyrimidin‐2,4‐dione 3 wird diskutiert. Einige Verbindungen 3 zeigten in einer Hautreaktion vom verzögerten Typ (delayed type hypersensitivity; DTH) immunstimulatorische Aktivität im Wirkungsbereich von Isoprinosine. Polycyclic Azines, XL: Synthesis of Heterocyclic Immunomodulators, II: 3‐Mercaptoalkylthieno[2,3‐d]pyrimidine‐2,4(1H,3H)‐diones: Synthesis and Test for Immuno‐stimulating Activity A series of 3‐mercaptoalkylthieno[2,3‐d]pyrimidine‐2,4(1H,3H)‐diones 3 was prepared and their immuno‐stimulating activity was examined. The title compounds were obtained conveniently by hydrolytic ring cleavage of fused thiazolo‐ or 1,3‐thiazino‐thicnopyrimidines 1 under alkaline or acidic reaction conditions. The ms fragmentation of the thieno[2,3‐d]pyrimidine‐2,4‐diones 3 is discussed. In the delayed type hypersensitivity (DTH) test some compounds 3 showed immuno‐stimulating activities in the range of isoprinosine.