Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Reactions of 3-Acetoxy-β-sultams with Sulfur Nucleophiles

The acetate moiety of 3‐acetoxy‐β‐sultams 2 is easily displaced by sulfur nucleophiles yielding the alkylthio‐β‐sultams 3 which are transformed into stable derivatives 4 by silylation. The synthesis of the cephem analogue 7 is described. Reactions of 2 with thiols under electrophilic conditions result in the formation of bis‐substituted ethanesulfonamides 6 and 9. Eigenschaften und Reaktionen substituierter 1,2‐Thiazetidin‐1,1‐dioxide: Reaktionen von 3‐Acetoxy‐β‐sultamen mit Schwefelnukleophilen Die Acetatgruppe der 3‐Acetoxy‐β‐sultame 2 kann leicht durch Schwefelnukleophile substituiert werden, wobei 3‐Alkylthio‐β‐sultame 3 erhalten werden, die durch N‐Silylierung in die stabilen Derivate 4 überführt werden. Die Synthese des Cephem‐Analogen 7 wird beschrieben. Umsetzungen von 2 mit Mercaptanen unter elektrophilen Bedingungen führen zur Bildung der bis‐substituierten Ethansulfonamide 6 bzw. 9.