Ringverengung von 1,4‐Benzodiazepinen zu 3,4‐Dihydrochinazolinen bei präparativer Elektrolyse (Beispiel 5: Cyprazepam

Cyprazepam (1) wird in 3 Stufen unter Verbrauch von insgesamt 6 θ an der DME und auch im präparativen Maßstab an einer gerührten Hg‐Kathode reduziert. Dabei tritt unter Eliminierung von Cyclopropylmethylamin Ringverengung zum 6‐Chlor‐2‐methyl‐4‐phenyl‐3,4‐dihydrochinazolin ein. Dies ist das fünfte B...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Veröffentlicht in:Archiv der Pharmazie (Weinheim) 1992, Vol.325 (8), p.503-507
Hauptverfasser: Oelschläger, Herbert, Martienssen, Doris, Belal, F.
Format: Artikel
Sprache:eng
Online-Zugang:Volltext
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Beschreibung
Zusammenfassung:Cyprazepam (1) wird in 3 Stufen unter Verbrauch von insgesamt 6 θ an der DME und auch im präparativen Maßstab an einer gerührten Hg‐Kathode reduziert. Dabei tritt unter Eliminierung von Cyclopropylmethylamin Ringverengung zum 6‐Chlor‐2‐methyl‐4‐phenyl‐3,4‐dihydrochinazolin ein. Dies ist das fünfte Beispiel einer zuerst von uns beobachteten reduktiven Ringverengung, die nur an einer Hg‐Elektrode, nicht aber bei der katalytischen Hydrierung eintritt. Ring Contraction of 1,4‐Benzodiazepines to 3,4‐Dihydroquinazolines During Macro Scale Reduction (Example 5: Cyprazepam) Cyprazepam (1) is reduced in 3 steps with consumption of 6 θ at the DME as well as at the stirred Hg‐cathode. During these processes ring contraction is observed with formation of 6‐chloro‐2‐methyl‐4‐phenyl‐3,4‐dihydroquinazoline accompanied by elimination of cyclopropylmethylamine. This is the fifth example of a reductive ring contraction, which occurs only at a Hg‐cathode but not during catalytic hydrogenation.
ISSN:0365-6233
1521-4184
DOI:10.1002/ardp.19923250810