Potentiell ZNS‐wirksame, tricyclische Verbindungen mit verbrücktem Mittelring, 4. Mitt.: Synthese und Konfiguration von partiell hydrierten 9,10‐Epithioanthracen‐S‐oxiden

Es wird über Arbeiten zur Darstellung von 9,10‐Epithioanthracensulfoxiden berichtet. Als Oxidationsmittel wurden Natriummetaperiodat, Wasserstoffperoxid/Essigsäure und Oxone® verwendet. Für die endo‐Verbindungen wurde mittels Einsatz von Eu(FOD)3 die thermodynamisch stabilere anti‐Konfiguration ermittelt. Eine Isomerisierung von 8‐anti in 8‐syn gelingt mit Hilfe von Trimethyloxoniumtetrafluoroborat, ist aber bereits bei 0°C vollständig reversibel. Die Konfigurationen in der exo‐Reihe wurden durch 1H‐NMR‐Spektroskopie aus denen der endo‐Verbindungen abgeleitet. Potentially CNS‐Active Tricyclic Compounds with a Bridged Central Ring, IV: Research on preparation of 9,10‐epithioantracene sulfoxides is reported. Sodium metaperiodate, hydrogen peroxide/acetic acid, and Oxone® were used as oxidizing agents. By using Eu(FOD)3, the thermodynamically more stable anti‐configuration was assigned to the endo‐compounds. Isomerization of 8‐anti into 8‐syn is achieved by trimethyloxoniumetrafluoroborate, but is completely reversible at 0°C. The configurations in the exo‐series were derived from those of the endo‐compounds by 1H‐NMR‐spectroscopy.