Reactions with hydroxamoyl halides: Synthesis of several isoxazole, imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[1,2-a]pyrimidine and benz-1,2,4-triazine derivatives

Benzofuroylhydroxamoyl chloride (3) reacted with acrylonitrile, N‐tolyl‐maleimide and active methylene compounds to afford the isoxazoline 4, the pyrrolidino[3,4‐d]isoxazoline 5 and the isoxazole derivatives 6,7, respectively. Nitrosoimidazo[1,2‐a]pyridines 10 and the imidazo[1,2‐a]pyrimidine 12 were obtained by the reaction of 3 with 2‐aminopyridine and 2‐aminopyrimidine, respectively. 3 reacted also with o‐phenylenediamine and o‐aminothiophenol to give the dihydrobenztriazine 13 and the benzothiadiazine 15, respectively. Reaktionen mit Hydroxamoyl‐Haliden: Synthese von Isoxazol‐, Imidazo[1,2‐a]pyridin‐, Imidazo[1,2‐a]pyrimidin‐und Benzo‐1,2,4‐triazin‐Derivaten Benzofuroylhydroxamoylchlorid (13) reagiert mit Acrylnitril, N‐Tolylmaleimid und aktiven Methylenverbindungen zum Isoxazolin 4, Pyrrolidino[3,4‐d]isoxazolin 5 und zu den Isoxazol‐Derivaten 6 bzw. 7. Die Nitrosoimidazol[1,2‐a]pyridine 10 und das Imidazo[1,2‐a]pyrimidin 12 wurden erhalten durch die Reaktion von 3 mit 2‐Aminopyridin bzw. 2‐Aminopyrimidin. 3 reagierte auch mit o‐Phenylendiamin und o‐Aminothiophenol zum Dihydrobenztriazin 13 bzw. Benzothiadiazin 15.