Potentiell ZNS‐wirksame, tricyclische Verbindungen mit verbrücktem Mittelring, 1. Mitt. Umsetzung von Benzo[c]furanen mit Dehydrobenzol

Als potentielle Psychopharmaka sollen 9,10‐Epoxy‐9,10‐dihydroanthracenderivate mit basischer Seitenkette dargestellt werden. Die Synthese geht von 1,4‐Epoxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalinen mit geschützter Carbonylfunktion an C–1 aus, die aus Furanderivaten durch Diels‐Alder‐Reaktion mit Dehydrobenzol und anschließende Hydrierung bereitet werden. Durch Kurzzeitthermolyse entstehendes 1‐Diethoxymethylbenzo[c]furan wird durch erneute Cycloaddition mit Dehydrobenzol zu 9‐Diethoxymethyl‐9,10‐epoxy‐9,10‐dihydroanthracen umgesetzt. Die zur Einführung der basischen Seitenkette notwendige Regenerierung der Carbonylgruppe kann nur unter gleichzeitiger Öffnung der Etherfunktion erreicht werden. Potential ZNS‐effective, tricyclic compounds with a bridged middle ring, I: Reaction of benzo[c]furans with benzyne The preparation of 9,10‐epoxy‐9,10‐dihydroanthracene derivatives with basic side chains, potential psychotherapeutics, has been investigated. 1,4‐Epoxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalenes containing protected carbonyl groups at C–1 were synthesized from furan derivatives by Diels‐Alder reaction with benzyne and then by hydrogenation. 1‐Diethoxymethylbenzo[c]furan was formed by flash vacuum thermolysis and underwent renewed cycloaddition with benzyne to yield 9‐diethoxymethyl‐9,10‐epoxy‐9,10‐dihydroanthracene. The regeneration of the carbonyl group, required for the introduction of the basic side chain, could however only be achieved with simultaneous opening of the ether function.